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2008
威爾(瑞安•雷諾茲 飾)的女兒瑪雅(阿比吉爾•布萊斯林 飾)在學校學習了性教育之後,回到家中嚷著要父親給她講述關於自己的愛情故事。雅瑪更想努力的從故事中找到母親的形象,雖然她的父母已離婚。 1992年,威爾暫時別離的女友艾米莉(伊麗莎白•班克斯 飾)獨自來到紐約發展自己的事業,他是協助克林頓競選總統的競選戰團的一員。威爾雄心勃勃,可是他的事業卻不如想象中順利。 感情路也是如此,寂寞的威爾跟戰團員工艾波(艾拉•費舍爾 飾)、新聞記者夏曼(蕾切爾•薇姿 飾)發展出若有似無的感情,最後他甚至與同樣出軌了的艾米莉分手收場。 即使到後來威爾在紐約站穩了腳,有了自己的公司,他還是兜兜轉轉在這三個女人當中,到底誰是他的真愛?
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