香港
1992
賀新(劉德華 飾)本生於買辦之家,從小生活優裕,然而父親一次投資失敗導致家道中落,賀新與母親從此受盡白眼,而他也只有靠努力學習來改變境遇,賀新在校期間與同學程樂兒(王祖賢 飾)交好,可面對富家子情敵的挑釁他只有隱忍。1941年,日本入侵香港,賀新與好友阿南(萬梓良 飾) 奔赴澳門,二人在碼頭做苦力被經理王昌(秦沛 飾)算計,但因成功擊退地痞保衛碼頭,他們進入外籍主管阿方索入住,此間賀新對阿方索的私生女兒阿妹(邱淑貞 飾)一見鐘情。賀新出計策打敗了賭場的“聽骰客”,又做成了私貨生意,得以在澳門賭場大哥傅老喳門下出頭,踏上賭城大亨之路……
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